Mon sujet de thèse consiste dans l'étude de la réaction de méta photocycloaddition, et de ses applications synthétiques. Cette réaction est initiée photochimiquement et permet de réaliser une addition de type [3+2] entre un cycle aromatique et une double liaison éthylénique.
Différents auteurs ont mis à profit le potentiel synthétique de cette réaction, notamment dans sa version intramoléculaire.
Dans le cadre de notre travail concernant les stratégies de synthèse et du développement du concept d'holosynthon, la méta photocycloaddition apparaît comme un support de choix. En effet, elle permet, en une seule étape, de créer trois cycles supplémentaires, et jusqu'à six centres asymétriques.
Dans cette optique, la synthèse du cératopicanol, sesquiterpène naturel de la famille des triquinanes, se révèle un challegenge intéressant puisqu'à l'heure actuelle, elle comporte 19 étapes pour aboutir énantiosélectivement à la molécule cible.
La stratégie décrite fait intervenir la méta photocycloaddition comme étape clef dans le schéma de synthèse.
De cette manière, le cératopicanol a pu être préparé diastéréosélectivement en seulement 7 étapes.
