Dampierre sur Avre s'étend autour de l'Avre, frontière avec la Normandie au moyen âge. Elle était alors un lieu de passage pour les Anglais qui faisaient des incursions à Chateauneuf en Thymerais, terres du roi de France C'est pourquoi cette région était gardée comme l'atteste le "puits de la motte", dont il reste les vestiges près du Plessis. De même, le site de Dampierre permettait également une surveillance de la vallée de l'Avre. Le nom de Dampierre vient certainement de Dominus Petrus et l'on peut penser qu'il fut attribuer au village vers le VI° siècle.

Dès cette époque, les paysans s'abstiennent de mettre en culture les versants de la vallée de la Meuvette et de l'Avre trop peu fertiles pour se tourner sur le plateau de Laons (autour de Bois Renault et de Beaulieu) défriché dès l'époque néolithique comme le prouvent les anciennes sépultures retrouvées et appelées "la pierre de Badainville" et "la pierre de la vallée aux joncs". De même, les paysans vont exploiter les riches terres de Sotteville et de l'Eclache, celles du Plessis, du Gérier, de Beaulieu (terres données aux religieux de Beaulieu de Chartres). Il en résulte encore aujourd'hui un paysage dans lequel alternes champs, bosquets et bois.

Au moyen âge, hommes libres et serfs peuvent rechercher protection en cas de danger auprès de la seigneurie dont le siège est la motte. Il y a également la seigneurie de Bréherville au nord de Beaulieu. On y trouve alors 3 villages (Béherville, la Bréhardière et la Charbonnerie) aujourd'hui disparus dont il ne reste que quelques mares. Deux seigneuries sont recensées dans la vallées et perçoivent de confortables revenus grâce aux ponts et guets: Islou qui faisait partie dès le XI° siècle du comté de Dreux et le Ménillet.

Toutes ces seigneuries disparaissent définitivement en 1789 avec la Révolution française et laissent place comme partout en France à la commune, nouvel échelon administratif issu de la paroisse de Dampierre. Commence alors pour la commune une période de déclin comme l'attestent les recensements du XIX° et du XX°. Ainsi, alors qu'elle compte 1017 habitants en 1793, la commune n'en a plus que 594 en 1866, 428 en 1926 et 275 en 1968.

Durant la guerre 39-45 enfin, Dampierre est plongée dans le conflit. Ainsi, le 14 juin 1940, en pleine campagne de France, elle est le théâtre des combats entre Français et Allemands. De même, en août 1944, des combats opposent les troupes allemandes en pleine déroute aux résistants FTP qui y perdent un de leur chef

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